Роль серина в организме

Электрохимические свойства

Обладая амфотерными свойствами (см. Амфолиты), аминокислоты в растворах диссоциируют как по типу кислотной диссоциации (отдавая ион водорода и заряжаясь при этом отрицательно), так и по типу щелочной диссоциации (присоединяя Н-ион и освобождая ион гидроксила), приобретая при этом положительный заряд. В кислой среде усиливается щелочная диссоциация аминокилот и происходит образование солей с анионами кислот. В щелочной среде, наоборот, аминокислоты ведут себя как анионы, образуя соли с основаниями. Установлено, что Аминокислоты в растворах практически полностью диссоциируют и находятся в виде амфотерных (биполярных) ионов, называемых также цвиттерионами или амфиионами:

В кислой среде амфотерный ион присоединяет ион водорода, подавляющий кислотную диссоциацию, и превращается в катион; в щелочной среде с присоединением иона гидроксила подавляется щелочная диссоциация, и биполярный ион становится анионом. При определенном значении рН среды, неодинаковом для разных аминокислот, степень кислотной и щелочной диссоциации для данной аминокилоты уравнивается, и в электрическом поле аминокислот не движется ни к катоду, ни к аноду. Это значение рН называют изоэлектрической точкой (pI), которая тем ниже, чем больше у данной аминокилоты выражены кислотные свойства, и тем выше, чем у аминокислоты больше выражены основные свойства (см. Изоэлектрическая точка). При рI растворимость аминокислоты становится минимальной, в соответствии с чем ее легче осадить из раствора.

Аминокислоты и старение

Было доказано, что старение — результат нехватки определенных аминокислот. И если принимать их  в виде добавок, это может нанести вред в случае, когда они не усваиваются. Неправильное всасывание определенных аминокислот связано с повреждением кишечника.

Само по себе старение – это накопление повреждений, которые приводят к изменению физических функций и внешнего вида. Первая часть процесса старения — это плохое всасывание определенных аминокислот. Со временем кишечник менее эффективно извлекает питательные вещества из пищи. Это связано с постоянно увеличивающимся повреждением рецепторов кишечника для определенных аминокислот. 

Пять из двадцати аминокислот, формирующих белок в организме человека, имеют проблемы с усвоением. Биологическое старение начинается с недостаточного всасывания в кишечнике хотя бы одной или всех пяти из этих аминокислот. 

Поскольку наличие всех 20 аминокислот человеческого белка необходимо для создания любого существенного белка, неспособность абсорбировать определенный белок из кишечника вынуждает лимфатическую систему «красть» недостающее питание из организма.

Например, такой признак возраста как морщины объясняется тем, что теряется коллаген. А он “крадется” организмом из-за содержания в нем аминокислот. Снижение коллагена в коже и субдуральные гематомы, часто наблюдаемые при старении, являются внешними структурными признаками активности лимфатической системы. При старении лимфатическая система становится чрезвычайно агрессивной, перерабатывая редко используемые структуры для обеспечения недостающих аминокислот.

Диабет и гипертония — самые известные болезни, наблюдаемые с возрастом. Оба заболевания вызваны сбоями в процессах, которые используют пептиды для регулирования. Дефицита одной единственной необходимой аминокислоты достаточно, чтобы остановить производство пептида. 

Приобретенное повреждение желудочно-кишечного тракта или потеря рецепторов для определенных аминокислот является основной причиной старения. 

Вхождение

( S ) -серин (слева) и ( R ) -серин (справа) в цвиттерионной форме при нейтральном pH

Это соединение является одной из встречающихся в природе протеиногенных аминокислот . Только L — стереоизомер естественным образом появляется в белках. Он не является обязательным для рациона человека, так как синтезируется в организме из других метаболитов , включая глицин . Серин был впервые получен из протеина шелка , особенно богатого его источника, в 1865 году Эмилем Крамером. Его название происходит от латинского шелка, sericum . Структура серина была установлена ​​в 1902 году. Источники пищи с высоким содержанием L- серина среди белков включают яйца, эдамаме, баранину, печень, свинину, лосось, сардины, водоросли, тофу.

Роль аминокислот в питании

Человек и животные используют в обмене веществ азот, поступающий с пищей в виде аминокислоты, главным образом в составе белков, некоторых других органических соединений азота, а также аммонийные соли. Из этого азота путем процессов аминирования и трансаминирования (см. Переаминирование) в организме образуются различные аминокислоты. Некоторые аминокислоты не могут синтезироваться в животном организме, и для поддержания жизни эти аминокислоты должны обязательно поступать в организм с пищей. Такие аминокислоты называют незаменимыми. Незаменимые аминокислоты для человека: триптофан (см.), фенилаланин (см.), лизин (см.), треонин (см.), валин (см.), лейцин (см.), метионин (см.) и изолейцин (см.). Остальные аминокислоты относят к заменимым, но некоторые из них заменимы лишь условно. Так, тирозин образуется в организме только из фенилаланина и при поступлении последнего в недостаточном количестве может оказаться незаменимым. Подобно этому цистеин и цистин могут образоваться из метионина, но необходимы при недостатке этой аминокислоты. Аргинин синтезируется в организме, но скорость его синтеза может оказаться недостаточной при повышенной потребности (особенно при активном росте молодого организма). Потребность в незаменимых аминокислот изучалась в исследованиях по азотистому равновесию, белковому голоданию, учету потребляемой пищи и другое. Тем не менее потребность в них не поддается точному учету и может быть оценена лишь приблизительно. В табл. 4 приведены данные о рекомендуемых и безусловно достаточных для человека количествах незаменимых аминокислот. Потребность в незаменимых аминокислот возрастает в периоды интенсивного роста организма, при повышенном распаде белков при некоторых заболеваниях.

Принадлежность аминокислоты к заменимым или незаменимым для различных организмов не совсем одинакова. Так, например, аргинин и гистидин, относящиеся к заменимым аминокислотам для человека, незаменимы для кур, а гистидин также для крыс и мышей. Аутотрофные организмы (см.), к которым относятся растения и многие бактерии, способны синтезировать все необходимые аминокислоты. Однако ряд бактерий нуждается в наличии тех или иных аминокислот в культуральной среде. Известны виды или штаммы бактерий, избирательно нуждающиеся в наличии определенных аминокислот. Такие мутантные штаммы, рост которых обеспечивается только при добавлении в среду определенной кислоты, называют ауксотрофными (см. Ауксотрофные микроорганизмы). Ауксотрофные штаммы растут на среде, полноценной в остальных отношениях, со скоростью, пропорциональной количеству добавленной незаменимой аминокислоты, поэтому их иногда применяют для микробиологического определения содержания данной аминокислоты в тех или иных биологических материалах, например Гатри метод (см.).

Недостаток в питании одной из незаменимых аминокислот приводит к нарушению роста и общей дистрофии, но отсутствие некоторых аминокислот может давать также специфические симптомы. Так, недостаток триптофана нередко дает пеллагроподобные явления, поскольку из триптофана в организме образуется никотиновая кислота (у экспериментальных крыс при недостатке триптофана наблюдается помутнение роговицы, катаракта, выпадение шерсти, анемия); недостаток метионина приводит к поражению печени и почек; недостаток валина вызывает неврологические симптомы и так далее.

Полноценное питание обеспечивается при сбалансированном содержании отдельных аминокислот в пище. Избыток некоторых аминокислот также неблагоприятен. Избыток триптофана приводит к накоплению продукта его обмена — 3-оксиантраниловой кислоты, которая может вызывать опухоли мочевого пузыря. При несбалансированном питании избыток некоторых аминокислот может нарушать обмен или использование других аминокислот и вызывать недостаточность последних.

Клиническое значение

Расстройства, связанные с недостаточностью серина, представляют собой редкие дефекты биосинтеза аминокислоты L- серина. В настоящее время зарегистрировано три расстройства:

• Дефицит 3-фосфоглицератдегидрогеназы
• Дефицит 3-фосфосеринфосфатазы
• Дефицит фосфосерин аминотрансферазы

Эти ферментные дефекты приводят к тяжелым неврологическим симптомам, таким как врожденная микроцефалия и тяжелая психомоторная отсталость, а, кроме того, у пациентов с дефицитом 3-фосфоглицератдегидрогеназы к трудноизлечимым приступам. Эти симптомы в различной степени реагируют на лечение L- серином, иногда в сочетании с глицином. Ответ на лечение варьируется, а долгосрочные и функциональные результаты неизвестны. Чтобы обеспечить основу для улучшения понимания эпидемиологии, корреляции генотипа / фенотипа и исхода этих заболеваний, их влияния на качество жизни пациентов, а также для оценки диагностических и терапевтических стратегий, некоммерческой организацией International Working был создан реестр пациентов. Группа по расстройствам, связанным с нейротрансмиттерами (iNTD).

Исследования для терапевтического использования

Классификация L- серина как незаменимой аминокислоты стала рассматриваться как условная, поскольку позвоночные животные, такие как люди, не всегда могут синтезировать оптимальные количества в течение всей продолжительности жизни. L -серин проходит одобренные FDA клинические испытания на людях в качестве возможного средства лечения бокового амиотрофического склероза, БАС (идентификатор ClinicalTrials.gov: NCT01835782). Мета-анализ 2011 года показал, что дополнительный саркозин оказывает средний эффект на негативные и общие симптомы. Также есть доказательства того, что L- серин может играть терапевтическую роль при диабете.

D- серин изучается на грызунах как потенциальное средство от шизофрении. D- серин также был описан как потенциальный биомаркер для ранней диагностики болезни Альцгеймера (БА) из-за относительно высокой его концентрации в спинномозговой жидкости вероятных пациентов с БА.

Классификация аминокислот

Характерные свойства отдельных Аминокислот определяются боковой цепью, то есть радикалом, стоящим у α-углеродного атома. В зависимости от строения этого радикала аминокислоты подразделяют на алифатические (к ним относится большинство аминокислот), ароматические (фенилаланин и тирозин), гетероциклические (гистидин и триптофан) и иминокислоты (см.), у которых атом азота, стоящий при α-углеродном атоме, соединен с боковой цепью в пирролидиновое кольцо; к ним относятся пролин и оксипролин (см. Пролин).

По числу карбоксильных и аминных групп аминокислоты делят следующим образом.

Моноаминомонокарбоновые аминокислоты содержат одну карбоксильную и одну аминную группы; к ним относится большая часть аминокислот (их рI лежит ок. рН 6).

Моноаминодикарбоновые аминокислоты содержат две карбоксильные и одну аминную группы. Аспарагиновая и глутаминовая кислота (см.) обладают слабокислыми свойствами.

Диаминомонокарбоновые кислоты — аргинин (см.), лизин (см.), гистидин (см.) и орнитин — в водном растворе диссоциируют преимущественно как основания.

По химическому составу замещающих групп различают: оксиаминокислоты (содержат спиртовую группу) — серин и треонин (см.), серосодержащие аминокислоты (содержат в своем составе атомы серы) — цистеин, цистин (см.) и метионин (см.); амиды (см.) дикарбоновых аминокислот — аспарагин (см.) и глутамин (см.) и тому подобное Аминокислоты с углеводородным радикалом, например аланин, лейцин, валин и другие, придают белкам гидрофобные свойства; если радикал содержит гидрофильные группы, как, например, у дикарбоновых аминокислот, они сообщают белку гидрофильность.

Помимо уже упомянутых аминокислот (см. таблицу и соответствующие статьи), в тканях человека, животных, растений и у микроорганизмов найдено еще более 100 аминокислот, многие из которых играют важную роль в живых организмах. Так, орнитин и цитруллин (относятся к диаминокарбоновым аминокислотам) играют важную роль в обмене веществ, в частности в синтезе мочевины у животных (см. Аргинин, Мочевина). В организмах найдены высшие аналоги глутаминовой кислоты: α-аминоадипиновая кислота с б атомами углерода и α-аминопимелиновая кислота с 7 атомами углерода. В составе коллагена и желатина найден оксилизин:

имеющий два асимметрических атома углерода. Из алифатических моноаминомонокарбоновых аминокислот встречаются α-аминомасляная кислота, норвалин (α-аминовалериановая кислота) и норлейцин (α-ампнокапроновая кислота). Последние две получены синтетически, но не встречаются в составе белков. Гомосерин (α-амино-γ-оксимасляная кислота) является высшим аналогом серина. Соответственно α-амино-γ-тиомасляная кислота, или гомоцистеин, является подобным аналогом цистеина. Две последние аминокислоты наряду с лантионином:

и цистатионином:

принимают участие в обмене серосодержащих аминокислот 2,4-Диоксифенилаланин (ДОФА) является промежуточным продуктом обмена фенилаланина (см.) и тирозина (см.). Из тирозина образуется такая аминокислота, как 3,5-дийодтирозин — промежуточный продукт образования тироксина (см.). В свободном состоянии и в составе некоторых природных веществ встречаются аминокислоты, метилированные (см. Метилирование) по азоту: метилглицин, или саркозин [CH₂(NHCH₃) COOH], а также метилгистидин, метилтриптофан, метиллизин. Последний недавно обнаружен в составе ядерных белков — гистонов (см.). Описаны также ацетилированные производные аминокислот, в том числе ацетиллизин составе гистонов.

Помимо α-аминокислот в природе, главным образом в свободном виде и в составе некоторых биологически важных пептидов, встречаются Аминокислот, содержащие аминогруппу у других атомов углерода. К ним относятся β-аланин (см. Аланин), γ-аминомасляная кислота (см. Аминомасляные кислоты), играющая важную роль в функционировании нервной системы, δ-аминолевулиновая кислота, являющаяся промежуточным продуктом синтеза порфиринов. К аминокислотам относят также таурин (H₂N—CH₂—CH₂—SO₃H), образующийся в организме в процессе обмена цистеина.

Структурная функция серина

• Участник аминокислотного обмена со взаимопревращениями в глицин, цистин и цистеин.
• Участвует в образовании сложного аминоспирта сфингозина, входящего в состав сфингомиелина, вещества, образующего мембраны нервных клеток.
• Содержится в казеине молока и в вителлине яичного желтка, находясь в виде сложного эфира серинфосфорной кислоты, обеспечивает обмен веществ растущего организма
• Предшественник пуриновых и пиримидиновых оснований, которые являются структурным звеном информационных матриц клеток ДНК и РНК.
• Предшественник порфирина – белка, образующего гемоглобин — основного транспорта кислорода
• Предшественник креатина – белка, снабжающего мышцы энергией

Польза L-серина

L-серин участвует во многих реакциях в организме, поэтому обойтись без него нельзя:

• участвует в синтезе других аминокислот (в частности, глицина и цистеина), а также ряда ферментов (эстераза и др.) и соединений (пиримидин, пурин, порфирин, );
• важный компонент производства клеточной энергии, поскольку участвует в формировании запасов гликогена в печени и мышцах;
• участвует в обмене жиров и жирных кислот;
• формирует рост мышечной массы;
• препятствует размножению патогенного штамма кишечной палочки;
• поддерживает иммунную систему организма (участвует в производстве иммуноглобулинов антител);
• обеспечивает жировой оболочкой нервные волокна, делая их более эластичными.

L-серин широко применяется в составе различных лекарственных препаратов, в частности, входит в состав:

• некоторых антибиотиков широкого спектра действия за счет того, что выступает как антагонист D-аланина (который входит в состав всех бактерий), что позволяет ему выступать как бактерицидный препарат при лечении воспалений мочевыводящей системы, туберкулезе и т.д.;
• железосодержащих препаратов для лечения анемии.

Типы

Типы включают те, которые действуют непосредственно как рецепторы ( рецепторный белок серин / треонинкиназа ) и внутриклеточные сигнальные пептиды и белки . К типам последних относятся:

Препараты

При скудном питании можно принимать добавки с серосодержащими кислотами. Их необходимо пить по инструкции, 3-4 раза в день.

Выраженным антиоксидантным действием обладают пивные дрожжи «Экко плюс» с серосодержащими аминокислотами в составе. В каждой таблетке содержатся такие активные компоненты:

• L-метионин;
• L-цистеин;
• витамины группы В – В₁, В₂, В_3, В₆, В_9;
• сухие пивные дрожжи.

Добавка способствует нормальному обмену веществ, переработке жиров, функционированию печени и нервной системы, поддержанию защитных сил организма.

Можно приобрести отдельно препараты метионина и цистеина:

• Vansiton, Метионин. Выпускается в форме капсул, в упаковке 60 шт. В каждой по 500 мг метионина и 4 мг витамина В₆, не содержатся консерванты или ароматизаторы.
• Now Foods, L-цистеин. Выпускается в таблетках, в упаковке 100 шт. Помимо 500 мг цистеина в составе есть В₆ – 10 мг, витамин С – 60 мг.

L-цистин содержится в БАДе от Эвалар для поддержания красоты кожи, ногтей и волос. Его концентрация 50 мг. Помимо него, в составе есть лизин, МСМ, цинк, медь, витамин С.

От серосодержащих аминокислот зависит рост тканей и клеток. При их дефиците мышцы будут слабыми, кожа дряблой, волосы хрупкими, а ногти ломкими. Чтобы биохимические процессы происходили без отклонений, позаботьтесь о восполнении дефицита метионина, цистеина и цистина.

Подписывайтесь на блог! Читайте новые статьи об аминокислотах и их влиянии на организм.

Автор статьи
Врач

Елена Медведева — окончила Уральскую государственную академию по специальности «Лечебное дело» Опыт работы: бригада интенсивной терапии, парамедик.

Что такое фосфатидилсерин?

Фосфатидилсерин — эндогенный фосфолипид и диетическое питательное вещество. Фактически, это глицерофосфолипид (фосфолипид на основе глицерина), который является основным компонентом биологических мембран. Структурно фосфатидилсерин имеет две цепи жирных кислот, присоединенные к двум атомам углерода глицерина, и серин, присоединенный к третьему атому углерода глицерина. Следовательно, L-серин является незаменимой аминокислотой в синтезе фосфатидилсерина. Химическая формула фосфатидилсерина — C₁₃ЧАС₂₄Нет₁₀P, а его молекулярная масса составляет 385,304 г / моль.

Функционально фосфатидилсерин играет важную роль в передаче сигналов клетками. Фосфатидилсерин покрывает и защищает клетки мозга и помогает передавать сообщения между нервами. Кроме того, он помогает сохранять ясность ума и памяти, улучшает настроение и способствует здоровому сну

Что наиболее важно, фосфатидилсерин играет ключевую роль в свертывании крови, работая как прокоагулянтная поверхность

Наше тело производит весь необходимый ему фосфатидилсерин. Фосфатидилсерин, полученный из растений, структурно отличается от фосфатидилсерина, полученного из животных, из-за разницы в составе цепей жирных кислот. Соя и капуста — два основных растительных источника фосфатидилсерина. Мясо и рыба являются двумя животными источниками фосфатидилсерина.

Показания к применению и возможные побочные реакции

Применение L-серина в виде БАД может помочь при следующих заболеваниях и состояниях:

• боковой амиотрофический склероз (БАС);
• синдром хронической усталости;
• генетическое заболевание HSAN1;
• снижение репродуктивной функции у мужчин;
• бессонница;
• судороги;
• Болезнь Альцгеймера;
• нарушение мозгового кровообращения;
• защита кожи от фотостарения (местное применение);
• депрессия;
• болезнь Хантингтона;
• фибромиалгия;
• шизофрения;
• посттравматическое стрессовое расстройство.

Добавление в состав комплексного лечения средств с L-серином способствует предотвращению развития перечисленных заболеваний и состояний.

Lake Avenue Nutrition, L-серин, порошок без ароматизаторов, 1 кг (2,2 фунта)

Противопоказаний к применению аминокислоты фактически нет, поскольку она естественным образом синтезируется в организме.

Дозировка 3,5 – 8 г в день является безопасной для всех людей. Анализ большого  числа научных исследований показал, что прием внутрь L-серина в дозе до 25 г в день на протяжении 1 года не вызвали значительных побочных эффектов.Были выявлены редкие побочные эффекты в виде тошноты, рвоты, расстройства желудка.

Прием высоких доз L-серина (выше 25 г в сутки) длительностью больше года вызывали у небольшой группы людей проблемы с пищеварением, ухудшение зрения и судороги [].

Во избежание аллергической реакции, рекомендуется принимать БАДы с L-серином без красителей, ароматизаторов и прочих примесей.

Ввиду недостаточности исследований не рекомендуется использовать кислоту серин при беременности и лактации в дозах, выше, чем в продуктах питания.

California Gold Nutrition, L-серин, AjiPure, порошок без ароматизаторов, 1 кг (2,2 фунта)